Bazı furan türevi bileşiklerin heterohalkalı diaminlerle reaksiyonları


Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Yozgat Bozok Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, KİMYA ANABİLİM DALI, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2011

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: HİLAL BÖLÜKBAŞI

Danışman: MUSTAFA SAÇMACI

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Bu araştırma on dokuz yeni bileşiğin sentez ve karakterizasyonu ile sonuçlanmıştır. Çalışmamızın ilk aşamasında, etil-2-(4-metoksifenil)-4,5-diokso-4,5-dihidrofuran-3-karboksilat (1b) bileşiğinin Wittig reaktifleri (2a-b) ile çözücü (benzen veya tolien) ortamında reaksiyonlarından etil-(5E)-5-(2-metoksi-2-oksoetiliden-2-(4-metoksifenil)-4-okso-4,5-dihidro-furan-3-karboksilat (3c) ve etil-(5E)-5-(2-etoksi-2-oksoetiliden-2-(4-metoksifenil)-4-okso-4,5-dihidrofuran-3-karboksilat (3d) bileşikleri sentezlendi. İkinci aşamada elde edilen bu iki yeni bileşik (3c-d) ve literatürde daha önce sentezlenmiş olan metil[4-(4-metoksibenzoil)-5-(4-metoksifenil)-3-oksofuran-2(3H)-yiliden]asetat (3a) ve etil[4-(4-metoksibenzoil)-5-(4-metoksifenil)-3oksofuran-2(3H)-yiliden]asetat (3b) bileşikleri ile bazı heterohalkalı diamin türevi nükleofillerin (5a, 5b, 5c ve 7) reaksiyonları yapılmıştır. Bu reaksiyonların sonucunda literatürde yer almayan pirrol-3-on türevleri (8a-h ve 9a-d) elde edildi. Son aşamada, 4-benzoil-5-fenilfuran-2,3-dion (4a) ve 4-(4-metilbenzoil)-5-(4-metilfenil)furan-2,3-dion (4b) bileşiklerinin (5a-c) nükleofilleri ile reaksiyonlarından kinoksalin türevleri sentez edildi. Sentezlenen bu yeni bileşiklerin yapıları elementel analiz, IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve MS spektrumları yardımıyla aydınlatılmıştır. Ayrıca, 8c bileşiğinin X-Ray analizi de yapılarak açık formül kesinlik kazanmıştır. Sonuçlar, reaksiyonlarda kullanılan nükleofillerin ve sentez edilip kullanılan substratların yapı ve özellikleri yönünden mukayeseli olarak tarkışıldı.