Pirol halkası içeren yeni sülfonamitlerin sentezi


Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Yozgat Bozok Üniversitesi, Lisansüstü Eğitim Enstitüsü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2022

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: ŞEMSİ NUR KAYA

Danışman: İRFAN KOCA, Mehmet Gümüş

Özet:

Piroller, başta doğal ürünler olmak üzere çok çeşitli bileşiklerin sentezi için kolayca erişilebilir ve oldukça esnek yapı bloklarını temsil etmektedir. Pirol yaygın aktif bir farmakofor olarak bilinmektedir. Bu çekirdek, birçok doğal ve biyolojik üründe önemli rol oynamaktadır. Özellikleri nedeniyle bu tür iskeletlerin geliştirilmesi büyük ilgi görmüştür. Farmasötik, moleküler tanıma ve malzeme biliminde pirol türevleri önemli kullanım alanlarına sahiptir. Sülfonamit grubu olarak adlandırılan fonksiyonel gruba (R, -SO2, -NH2) sahip sülfonamit bileşikleri ise biyolojik aktivite potansiyeli olan ve farmasötik uygulamalarda sıklıkla karşılaşılan önemli moleküllerdir. Çalışmamızda pirol ve sülfonamit gruplarının biyolojik aktivite özellikleri dikkate alınarak, yeni hibrit bileşiklerin sentezleri gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler olan FTIR, NMR ve HRMS teknikleriyle aydınlatılmıştır. Çalışmamızda hedef bileşiklerin sentezlerinde kullanılmak üzere literatürde yer alan 2,3-furandion bileşikleri başlangıç maddesi olarak kullanılmıştır. Bu bileşiklerin fosforan reaktifleriyle devam reaksiyonlarından furanon bileşikleri sentezlenmiştir. Hedef bileşiklerin sentez basamağında furanon bileşikleri ile farklı sülfonamit türevlerinin reaksiyonlarından, pirol-sülfonamit türevi dokuz tane yeni heterosiklik bileşik elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin biyolojik aktivite özellikleri (karbonikanhidraz ve asetilkolinesteraz enzim inhibisyonu çalışmaları), disiplinlerarası çalışmalarla biyolojik aktivite grubu tarafından araştırılmıştır.